曹操二十余歲時于征討黃巾軍起家，以為國家討賊立功為本愿，從此縱橫馬上近四十年，幾乎無一歲不出征，可惜終究未能一統江山。
若論原因，最直接是看軍事，擊敗袁紹后，曹操至少有兩次統一天下的機會──赤壁以及漢中之役。其中赤壁之戰前夕是他最接近統一的時刻。當時北方初定，荊州投降。被他視為心腹之患的劉備一路逃亡，只剩下江東政權搖擺不定。從曹操寫給孫權的信來看，他頗有已視江東為囊中之物的自大。
但實際上他在收服荊州之后馬上攻打江東，已是因冒進而失策。賈詡也勸他：“若乘舊楚之饒，以饗吏士，撫安百姓，使安土樂業，則可不勞眾而江東稽服矣。”。而曹操之所以不聽而冒進，一是他以孫權為孺子，低估了江東的決心和能力。未料孫權野心不比袁紹等人小，魯肅曾當眾對孫權說：“愿至尊威德加乎四海，總括九州，克成帝業。”孫權大笑，可見他早不諱言自己的稱帝野心，又怎會輕易投降。劉琮之降承自劉表的不思進取明哲保身，而孫家父子兄弟都是極力開拓、野心勃勃之人，曹操未免想得太簡單。
二是他低估了劉備。劉備與他交手多年，向來被動，以走為上。但建安十三年的劉備已今非昔比，諸葛亮不僅能說服孫權抗曹，還能與之訂立平等的外交聯盟。后一點尤為重要，保證了劉備不像過去那樣只能成為地方軍閥的附庸，而擁有了爭奪自己地盤的資格。劉備本已到窮途末路，卻突然反敗為勝，占據荊襄，聯合孫權，奠定三分天下的基礎。如果沒有劉備的參與和定盟，曹操只面對孫權一個強敵，赤壁即便失敗，后或可再度找到機會取勝，然而當三股力量彼此牽扯互相制約時，要打破平衡就殊為不易。如建安二十年本來孫劉兩家就快為了荊州大打出手，張魯一投降曹操，兩家馬上劃分了勢力范圍，掉轉槍口。劉備回師蜀中，而孫權以十萬兵進攻合肥。曹操后來專門贈送名貴的雞舌香五斤給諸葛亮，“以表微意”。這時候想到來挖墻角，顯然已經晚了。誰讓他當年煮酒論英雄時沒除去劉備，留下后患無窮。
赤壁之戰后，曹操損失的數十萬士兵（大部分是他的精銳青州兵）一時難以恢復，而馬超、韓遂甚至趁機占領了潼關以西，他對北方的統治已經出現危機，亟需修補，無暇他顧，只能坐視劉備蠶食荊州揮師益州。此后他的戰爭性質已從擴張的統一之戰轉變為對戰略要地的爭奪，三家拉鋸戰開始形成。
與劉備的漢中之戰，則是另一個轉折點。張魯投降本是一個極有利的契機，曹操可以選擇繼續揮師入蜀，如司馬懿所建議，劉備初得益州，根基不穩，曹操若借得漢中之勢圖西川，對方“勢必瓦解”。而曹操答之以名言“既得隴，復望蜀乎”。曹操當然有其考慮，可能是受了赤壁時長線作戰的教訓，也不再寄希望于敵人自動瓦解。何況當時劉備已從荊州趕回，孫權也有可能犯境。年過六旬的他選擇保險的做法，想憑借中原的富足徐圖。孰料四年后漢中反為劉備攻占，失去漢中的第二年曹操即死去。
這四年間為何曹操沒有動作反而導致前功盡棄？不妨從曹操的朝堂上找找原因。以建安十八年曹操稱魏公、如蕭何故事為標志，曹操后期活動的重心更多地偏向了政治。他早年雖盡力勤王，并無不臣之心，但漢祚傾頹之無法挽回有目共睹。就算他自己有顧忌，群下出于自己的名位考慮，也多有勸進之心。而隨著曹操年齡漸老，為子孫計，他亦不能不為代漢鋪路。
翻開武帝紀，建安十八年后，幾乎每年都有天子對曹操超規格的冊封和晉位記錄，可以想見這背后復雜的正統之爭和政治程序。與此相對應的是愈漸單薄的軍事記錄，到建安二十五年，比較大的軍事行動只有平隴西涼州以及奪漢中兩起，其中漢中得而復失。而兩次征討孫權都在有利情況下草草結束，究其始末，第一次回去后曹操登位魏公，第二次受了獻帝賜予的天子旌旗。其中是否有關聯？
因稱魏公之事，曹操還失去了最重要的謀士荀彧，這也多少影響了他的軍事決策。荀彧當年力勸曹操迎漢帝至許都，目的卻是希望曹操藉此“奉主上、秉至公、扶弘義”，扶保漢室是他的原則，他也為之而死。跟隨曹操多年，忠心耿耿屢建功勛的荀彧尚且如此，曹操所能感受到的政治壓力可見一斑。
所謂的“挾天子以令諸侯”為曹操帶來政治資本的作用，恐怕遠遠小于它所帶來的政治壓力。雖然毛玠勸曹操說“宜奉天子以令不臣”，但事實上建安元年曹操迎奉天子后，面對的形勢是“袁紹內懷不服……太祖方東憂呂布，南拒張繡”，這還僅是中原一地，少數民族尚有烏桓鮮卑西涼，各地軍閥尚有劉表張魯孫策等人，未見一人因曹操占據中央而歸附。而曹操幾個最為得力的股肱謀士與猛將，也很少是因為響應朝廷征辟而來到他門下的。無論是吸引人才，還是攻城掠地擴大勢力范圍，用呂思勉的話說，都是靠他“政治清明，善于用兵”。
反過來，既然是迎奉天子，那曹操就等于將漢室的責任攬在了自己身上，成為眾矢之的。一邊周瑜罵他托名漢相實為漢賊，一邊荀彧還滿心期待他重振漢綱。之前統一過中國的三位皇帝，無一人面臨過如此復雜而矛盾的政治處境和法理難題。隨著曹操權勢的增大，政敵也越來越多，他不得不騰出手來解決這些問題──比如進獻三個女兒、殺伏皇后一家、誅孔融，如何平衡漢朝與自身的關系，耗費了曹操的許多精力。比較兩個對手：江東在赤壁戰后便不以朝廷為顧忌，劉備以正統自居，兩家幾乎沒有內部斗爭，故可一致對外，鞏固自身。
士族對曹操的抵制也不容小覷。陳寅恪在《崔浩與寇謙之》中說，曹操的政權叫做“法家寒族之曹魏政權”。曹操出身士族最為歧視的宦官家庭，又以軍功起家，用人唯才是舉，不信天命，厲行法制，抑制兼并，每一條都與士族觀念背道而馳。荀彧之死，也與他的士族背景有關。直到曹操死后，曹丕任用陳群實行九品中正制，
由士族壟斷做官權，然后在士族內部按照聲望的高低、門閥的上下、勢力的大小來分配官位官職，這才真正消除了士族的疑慮，交換來他們對曹丕代漢的認同。故而在曹操有生之年，他對全國的士族集團始終沒有產生強大的凝聚力，雖然中原士族集團鑒于鄉土與正統觀念多有歸附，但地方上如荊襄、益州、江東集團，便不大買它的賬了。反觀劉備與孫權政權，都得到士族集團強有力的支持。諸葛亮本身出自瑯琊士族，又與荊襄士族多有聯姻，劉備作為外來者，在荊襄地位的穩固，很大程度上仰仗于諸葛亮、龐統、馬良等當地士族的支持，頓時翻身，與前期狼奔豕突的狀況不可同日而語。
所謂攘外必先安內，內部問題操心操肺，而孫劉皆為人杰非一時能攘除。曹操在這三人中年紀最大，就算天假以年，只怕他無心也無力統一了。
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