這是敘述一個古代妓女悲劇的故事，全篇以李甲與杜十娘的愛情為主線共涉及五個人物，人物之間關系清楚明了，甚至可以說簡單。事件的發展可以概括為三句話：杜十娘與李甲情投意合，杜助李為己贖身；南歸途中孫富覬覦十娘美色，說動李甲以千金易聘；杜十娘聞訊后，怒沉珍寶，痛斥孫、李，抱持寶匣，赴水而死。情節設置不見離奇曲折，也可謂簡單。但這簡單的人物關系與事件發展烘托著沉重的悲劇，悲劇的核心人物自然是杜十娘，悲劇的焦點是“百寶箱”。
通觀全篇，百寶箱的出現明明暗暗共四處。第一處是在李甲籌得三百金的贖金后，杜十娘拿出白銀二十兩交與李甲作為“行資”。十娘說是“于姊妹中借得”，但從后文百寶箱所藏珍寶看，這二十兩銀子當從百寶箱中拿出。第二處是十娘告別眾姊妹，眾姊妹贈“描金文具”，“十娘也不開看，也不推辭”，暗示了這“描金文具”實為十娘私蓄。第三處是李甲把十娘所給的二十兩銀子花費所剩無幾時，十娘“取鑰開箱”，又拿出了五十兩銀子。第四處是十娘得知自己被賣，冷笑絕情，次晨加意修飾后，當眾打開百寶箱，件件拋擲江中，并通過十娘之口交代這百寶箱為“假托眾姊妹相贈”，“箱中蘊藏百寶，不下萬金”。細細較去前文李甲為籌贖金，走投無路時，十娘將“藏有碎銀一百五十兩”的“所臥絮褥”付與李甲，似乎已傾其所蓄，其實，對十娘而言，區區三百兩銀子，不在話下。此處雖未及百寶箱，卻已與百寶箱有重大關涉。除了最后一次外，杜十娘對百寶箱恣意隱瞞，在李甲籌贖金時，只將所蓄碎銀拿出，未告李甲百寶箱之事，且所出碎銀只有贖金一半，另一半由李甲向柳遇春借得，后來拿出銀子說是“于姊妹中借得”，離開京都，讓百寶箱從姊妹手中轉給自己，當著李甲的面開箱取錢也只說“眾姊妹合贈，必有所濟”。中國古典小說一般上不靜止寫人物心理，而通過人物的言行來表現人物的內心活動，由杜十娘恣意隱瞞百寶箱的言行窺探她的內心世界，我們可見她內心的純潔、美好，對人世間真情的追求。她愛李甲是因為與他“一雙兩好，情投意合”，是因為李公子“忠厚志誠”，她之所以對百寶箱隱瞞不告，是因為她不希望讓純潔的愛情沾染上金錢氣息，也許她早已厭倦男女歡愛的金錢關系，她所渴望的是彼此珍愛與尊重的真情，擁有這份真情便“生死無憾”，當她得知自己被賣后，那份潔凈、高尚的愛的追求被擊得粉碎，于是怒沉珍寶，舉身投江，以此來表達她對不公平遭遇的抗爭。這是純厚的摯愛與金錢的對抗，在對抗中杜十娘是個失敗者，一個追求真愛的失敗，并為真愛而赴水自沉的悲劇，給讀者造成了強烈的震憾。百寶箱的存在凸現了杜十娘的形象，使杜十娘的可愛、真情、純真變得豐滿。
那么，百寶箱能否改變杜十娘的命運，使李甲的父親李布政最終接納她而李甲不致于叛賣她的地步？這個問題尚需于小說的具體描繪中推求。孫富勸說李甲一節有這樣一番話：“然尊大人所以怒兄者，不過為迷花戀柳，揮金如土，異日必為棄家蕩產之人，不堪承繼家業耳。兄今日空手而歸，正觸其怒。兄倘能割愛，見機而作，仆愿以千金相贈。兄得千金，以報尊大人，只說在京授館，并不曾浪費分毫，尊大人必然相信。從此家庭和睦，當無間言�！闭f得李甲“頓開茅塞”。孫富的話主要著眼于金錢，要點有二：一是李甲揮金如土，空手而回，會使他父親認為是“棄家蕩產之人，不堪承繼家業”；二是如果李甲能得千金帶回家，“從此家庭和睦”。而李甲心有靈犀一點通。這共同的看法也反映了當時時代的風氣。李布政的門第之別也不是不可逾越的鴻溝，關鍵在于能否承繼家業。另外，當杜十娘怒沉珍寶之時，李甲的反應是“不覺大悔”，“又羞又苦，且悔且泣”，所悔何來？所苦何事？除了情感因素外，更主要的是價值不下萬金的百寶箱。也許李甲心中想，如果早知杜十娘有百寶箱，父親那邊便好交代。如此說來，百寶箱使小說彌滿了金錢氣，杜十娘的悲劇也不是簡單的愛情悲劇，而富有強烈的社會穿透力。一個渴望純真愛情的生活在社會底層的妓女在充滿金錢氣的社會中走向悲劇是必然的。
小說寫的是愛情悲劇，卻讓百寶箱形影相隨，從而吸附了作者人生的經驗與哲學，使愛與金錢之間產生了巨大的張力，使個人的情感與社會風氣之間構成強烈的沖突，這是這篇小說構思的精妙所在，也是這篇小說具有永恒的藝術魅力的根本原因。
[鑒賞集萃]
（中國古代小說）敢于直面人生，將生活中的悲劇無畏地呈示給人看的作品，真是鳳毛麟角，作家少有那樣的氣魄，群眾也缺乏承受能力。因此，像《杜十娘怒沉百寶箱》這類怨而能怒的悲劇文學，在中國文學史上便彌足珍貴。
（《明清小說鑒賞辭典》第1036頁，浙江古籍出版社1994年11月版）
小說沒有迎合讀者、討好讀者的插科，沒有場景和人物肖像的苛細描畫，它依仗人物性格直捷地奔向悲劇。
（《明清小說鑒賞辭典》第1036頁，浙江古籍出版社1994年11月版）
《杜十娘怒沉百寶箱》突破了唐代以來類似題材始亂終棄或夫榮妻貴的傳統格局。
（《中國古代小說百科全書》第71頁，劉世德主編，中國大百科全書出版社1998年出版）
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