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藥物化學實驗實驗過程及報告

時間:2024-05-15 04:36:48

藥物化學實驗實驗過程及報告

藥物化學實驗實驗過程及報告

藥物化學實驗實驗過程及報告

  前 言

  藥物化學實驗是依據藥物化學教學大綱的要求編定,目的是通過實驗加深理解藥物化學的基本理論和基本知識,掌握合成藥物的基本方法;掌握對藥物進行結構修飾的基本方法,了解拼合原理在藥物化學中的應用;進一步鞏固有機化學實驗的操作技術及有關理論知識,培養學生理論聯系實際的作風,實事求是,嚴格認真的科學態度與良好的工作習慣。

  在教學過程中,根據不同題目,對學生有不同的要求。基本要求是課前作好預習,查閱有關文獻和數據,了解實驗的基本原理和方法,課后認真書寫實驗報告。

  本實驗教材是藥化教研室教學經驗的集體總結,限于水平,難免有誤,我們要在使用過程中不斷總結經驗,收集反映,以便進一步修正提高。

  目 錄

  實驗一 阿司匹林的合成…………………………………………1 實驗二 撲炎痛的合成……………………………………………3 實驗三 水楊酰苯胺的合成………………………………………6 實驗四 阿司匹林鋁的合成………………………………………9 實驗五 苯妥英鋅的合成…………………………………………12 實驗六 苯妥英鈉的合成…………………………………………15 實驗七 苯佐卡因的合成…………………………………………18 實驗八 磺胺嘧啶鋅和磺胺嘧啶銀的合成………………………22 實驗九 琥珀酸喘通的合成………………………………………24 實驗十 磺胺醋酰鈉的合成………………………………………26 實驗十一 巴比妥的合成……………………………………….30 實驗十二 鹽酸普魯卡因的合成…………………………………34 實驗十三 鹽酸普魯卡因穩定性實驗……………………………38 實驗十四 對氨基水楊酸鈉穩定性實驗…………………………41 實驗十五 二氫吡啶鈣離子拮抗劑的合成………………………43 實驗十六 氯霉素的合成……………………………………….45 實驗十七 氟哌酸的合成……………………………………….55 實驗十八 地巴唑的合成……………………………………….65 實驗十九 亞胺-154的合成的合成…………………………….68 附錄 重要的實驗方法……………………………………………70

  實驗一 阿司匹林(Aspirin)的合成

  一、目的要求

  1. 掌握酯化反應和重結晶的原理及基本操作。

  2. 熟悉攪拌機的安裝及使用方法。

  二、實驗原理

  阿司匹林為解鎮痛藥,用于治療傷風、感冒、頭痛、發燒、神經痛、關節痛及風濕病等。近年來,又證明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治療范圍又進一步擴大到預防血栓形成,治療心血管疾患。阿司匹林化學名為2-乙酰氧基苯甲酸,化學結構式為:

  OCOCH3

  COOH

  阿司匹林為白色針狀或板狀結晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。

  合成路線如下:

  OH

  COOH+(CH3CO)2OHSOOCOCH3COOH+CH3COOH

  (一)酯化

  在裝有攪拌棒及球形冷凝器的100 mL三頸瓶中,依次加入水楊酸10 g,醋酐14 mL,濃硫酸5滴。開動攪拌機,置油浴加熱,待浴溫升至70℃時,維持在此溫度反應30 min。停止攪拌,稍冷,將反應液傾入150 mL冷水中,繼續攪拌,至阿司匹林全部析出。抽濾,用少量稀

  【實驗名稱】阿司匹林(乙酰水楊酸)的合成

  【實驗時間】2014年5月25日

  【實驗目的】 1. 通過本實驗,掌握阿司匹林的性狀、特點和化學性質

  2. 熟悉和掌握酯化反應的原理和實驗操作

  3. 鞏固和熟悉重結晶的原理和實驗方法

  4. 了解阿司匹林中雜質的來源和鑒別

  【實驗材料】[儀器] 錐形瓶、溫度計、水浴器、鐵架臺及其附件、玻璃棒、吸濾瓶(布氏漏

  斗)、漏斗、濾紙、燒杯、結晶皿,量筒

  [藥品] 水楊酸、醋酐、濃硫酸、乙酸乙酯、飽和碳酸氫鈉、1%三氯化鐵溶液、

  濃鹽酸

  【實驗操作】(1)脂化

  1. 在250ml的錐形瓶中,加入水楊酸2.0g,醋酐5.0ml;

  2. 然后用滴管加入5滴濃硫酸,緩緩地旋搖錐形瓶,使水楊酸溶解。

  3. 將錐形瓶放在水浴上慢慢加熱至85~90℃,維持溫度10min。

  4. 然后將錐形瓶從熱源上取下,使其慢慢冷卻至室溫。

  5. 在冷卻過程中,阿司匹林漸漸從溶液中析出。

  6. 在冷到室溫,結晶形成后,加入水50ml;

  7. 并將該溶液放入冰浴中冷卻。

  8. 待充分冷卻后,大量固體析出,抽濾得到固體,冰水洗滌,并盡量壓緊抽干,

  得到阿司匹林粗品。

  9. 空氣中風干,稱重,粗產物約1.8g。

  (2)初步精制

  1. 將阿司匹林粗品放在150ml燒杯中,加入飽和的碳酸氫鈉水溶液25ml

  2. 攪拌到沒有二氧化碳放出為止(無氣泡放出,嘶嘶聲停止)。

  3. 有不溶的固體存在,真空抽濾,除去不溶物并用少量水(5-10ml)洗滌。

  4. 另取150ml燒杯一只,放入濃鹽酸4-5ml和水10ml,將得到的濾液慢慢地分多次倒入燒杯中,邊倒邊攪拌。

  5. 阿司匹林從溶液中析出

  6. 將燒杯放入冰浴中冷卻,抽濾固體

  7. 用冷水洗滌,抽緊壓干固體

  8. 轉入表面皿上,干燥約1.5g。mp.133~135℃。

  9. 取幾粒結晶加入有5mL水的小燒杯中,加入1-2滴1%三氯化鐵溶液,觀察有無顏色反

  (3)精制

  1. 將所得的阿司匹林放入25ml錐形瓶中

  2 加入少量的熱的乙酸乙酯(約3-4ml)

  3. 在水浴上緩緩地不斷地加熱直至固體溶解,如不溶,則熱濾

  4. 濾液冷卻至室溫,或用冰浴冷卻,阿司匹林漸漸析出

  5. 抽濾得到阿司匹林精品

  6. 稱重、測熔點。mp.135~136℃。

  (4)鑒別試驗

  1. 取本品0.1g,加水10ml,煮

  沸,放冷,加三氯化鐵一滴,即呈紫色

  2. 取本品0.5g,加碳酸鈉試液10ml,煮沸2分鐘后,放冷,加過量的稀硫酸,即析出白色沉淀,并發生醋酸臭氣。

  五、注意事項

  1. 前體藥物是指將有生物活性的藥物分子與前體基團鍵合,形成在體外無活性的化合物。在體內經酶或非酶作用,重新釋放出母體藥物的一類藥物。

  2. 儀器要全部干燥,藥品也要實現經干燥處理,醋酐要使用新蒸餾的,收集139~140℃的餾分。

  3 . 注意控制好溫度(水溫90℃)

  4. 幾次結晶都比較困難,要有耐心。在冰水冷卻下,用玻棒充分磨擦器皿壁,才能結晶出來。

  5. 由于產品微溶于水,所以水洗時,要用少量冷水洗滌,用水不能太多。

  6. 有機化學實驗中溫度高反應速度快,但溫度過高,副反應增多。

  7. 使用抽濾泵的時候注意,先拔下抽濾管再關泵。

  8. 產品盡量抽壓緊實。

  【結論與討論】

  【思考題】

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